Sebastião nasceu cerca de 1565 em Alagoas de Silves, no Algarve, filho de Manuel Pires. De Lisboa, Sebastião veio em 1591 como praça da jornada de Gabriel Soares de Souza, que da vila de Salvador (BA) se internou no sertão do Paraguaçu, à busca de prata.
Em 1592 Sebastião se mudou para a capitania de São Vicente, onde se casou nesse mesmo ano, pois declara ser casado há doze anos na carta de recebimento de sesmaria assinada por Pedro Vaz de Barros a 2 de janeiro de 1604.
Casou-se com Maria Pedroso de Alvarenga, filha de Antonio Rodrigues de Alvarenga e Ana Ribeiro.
No ano de 1594 Sebastião toma parte, como imediato do capitão-mór, na bandeira de Jorge Correia a Mogi. Já no ano seguinte partia na expedição chefiada por Manuel Soeiro. Em 1596 foi praça na bandeira de João Pereira de Souza Botafogo, que chegou ao rio Sapucaí.
Três anos depois fez parte das tropas de socorro, comandadas por Diogo Gonçalves Laço, a Santos, ameaçada por piratas holandeses. Desde esse ano até 1605 acompanhou o governador-geral D. Francisco de Souza em suas entradas às minas de Araçoiaba, São Roque e Jaraguá.
Por alvará de 26 de junho de 1600 foi, por esse mesmo governador, feito Cavaleiro da Casa Real. Em 1606 corriam rumores na vila de Piratininga que corsários holandeses tentariam desembarcar nas costas vicentinas. O capitão-mór Jerônimo Correia Sautomaior passou, a 22 de julho de 1606, patente de capitão ao titular, para que ele comandasse tropas àquela região.
Foi ao Rio de Janeiro em 1609 com o objetivo único de acompanhar seu amigo, o governador-geral, a São Paulo.
Além de bandeirar, Sebastião ainda serviu em cargos públicos entre 1596 e 1635. Participou da entrada de Antonio Raposo ao Guairá (1628) e da de Manuel Preto àquele mesmo lugar (1630).
Residia em seu sítio no Juqueri, onde faleceu em 1644. Maria ainda vivia em 1655, quando morreu seu filho João.