De Sanclêr fomos para Tenby, uma congestionada cidadezinha praiana. Nela, há um ancoradouro cheio de veleiros. Das docas se sobe a um parque defronte a uma pequena ilha com um presídio e, no fundo, a ilha de Caldey.
A região de Tenby guarda vestígios de ter sido habitada por famílias desde a Idade da Pedra Lascada. Celtas siluros não tiveram muitos problemas com os romanos, que não se interessaram pela região (foram achadas apenas umas poucas moedas romanas, provavelmente fruto de comércio).
Os viquingues andaram atacando o mosteiro da vizinha ilha de Caldey, mas apenas a chegada dos normandos veio mudar a cara da cidade. A pequena fortaleza galesa,a Din-bych, foi tomada e transformada em castelo por volta de 1153. Dele hoje só existe uma torre de observação no topo da Castle Hill.
Em 1260, Tenby foi sacudida com o levante de Llywelyn ap Gruffydd. Mais tarde a Peste Negra e outras pragas do século XIV vitimaram a cidade. Tenby escapou intacta durante a revolta de Owain Glyndwr, em 1401.
O porto de Tenby sempre foi movimentado. Na Idade Média, o comércio marítimo com Portugal, Espanha, Irlanda e Bristol (através do Mar Severn) era muito intenso. Isso enriqueceu a cidade. Em fins do século XVIII a cidade decaiu rapidamente, a ponto do naturalista Joseph Banks descrever em 1797 o centro da cidade como " a mais completa ruína de uma cidade velha ". No século XIX a cidade renasceu como ponto turístico, principalmente com William Paxton, que apoiou a construção dos banhos, salas de reunião e estalagens na cidade.
No museu local se fica conhecendo a heroína Jemima Nichols, que aprisionou alguns soldados franceses que invadiram a Inglaterra em 1797, na última vez que a ilha foi ocupada por tropas estrangeiras.
Em verdade, os franceses desembarcaram em Carregwastad Point (onde hoje estáo memorial Carreg Goffa) e fizeram seu quartel general na fazenda Trehowel. Duas companhias de soldados britânicos atacaram os invasores, mas sem sucesso. Confiantes, os invasores descobriram vinho na adega da fazenda e se embebedaram.
Jemima e um grupo de mulheres vestidas de vermelho olhavam a batalha à distância e foram confundidas com granadeiros ingleses. Intimidado, William Tate, coronel americano que comandava os franceses, resolveu se render. Ele mandou dois oficiais de baixa patente ao Lord Cawder, tenente de Pembrokeshire,que exigiu rendição imediata. Os invasores depuseram suas armas em Goodwick Sands.
A história depois foi recontada e a lápide de Jemima diz que ela foi corajosamente ao encontro dos franceses.
Outra figura local é Robert Recorde, inventor do sinal de "=" na matemática.
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